[freee Developer Community]

請求書APIと cron 等を利用してできるかと思われます。
具体的な方法がどの程度のものかサービス全体がわからないため憶測ですが。

1. ライセンス契約基盤を作る
2. 契約ごとの請求書発行機能を作る
3. cron 等を利用して 2 で作成した請求書発行システムを月1で実行する

とかになると思います。
いかがですか？