アバターyakumo

請求書のでしたらこちらでできそうですがいかがでしょうか?
自動化できるのか、できるとしたらどの程度かはページ中にフォームの紹介があるので、
そちらから確認頂くのが良いかと思います。

https://support.freee.co.jp/hc/ja/articles/360031354191-freee-for-kintone%E3%81%AE%E6%A6%82%E8%A6%81

> こちらは可能でしょうか?
ぱっと調べたところ kintone を javascript で拡張できるようなので、
固有のアプリを使わなくてもできるかもしれません。

https://developer.cybozu.io/hc/ja/articles/200730174-JavaScript%E3%82%92%E4%BD%BF%E7%94%A8%E3%81%97%E3%81%9Fkintone%E3%81%AE%E3%82%AB%E3%82%B9%E3%82%BF%E3%83%9E%E3%82%A4%E3%82%BA

> 難易度に関して教えていただければ幸いでございます。

どこか別のアプリ(今回の場合 kintone)で保持している情報を freee の請求書 API で利用するだけであれば簡単な部類かと思います。
kintone で保持しているデータを取得する方法が提供されていない場合は難易度は上がると思います。
ただあくまで外部APIを実行する等の経験者目線になってしまいます。

各種プログラミング言語等も全くの未経験であればそれなりに時間がかかると思います。
個人差や学習にかけられる時間にもよりものすごく差が出ると思います。
2週間程度で出来てしまう人もいれば、半年ぐらいかかるケースもあるかもしれません。
※ 最低限運用できるレベルの物ができるまで。